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  1. Problemas de prática
  2. Orgânica 1
  3. Ressonância e distribuição eletrônica
  4. Radical acetonila: contribuintes com radical no carbono e no oxigênio

Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica

Radical acetonila: contribuintes com radical no carbono e no oxigênio

Desenhe o mecanismo · Aplicação

Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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O mecanismo, passo a passo

Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.

Ler todos os 2 passos escritos
  1. O radical do carbono se emparelha com metade da C=O

    O elétron desemparelhado em C3 se emparelha com um elétron da ligação π C2=O para formar uma nova ligação π C2=C3. O outro elétron π fica sozinho no oxigênio, que se torna o centro radicalar.

    As setas curvas

    • Meia ponta: o elétron desemparelhado do carbono CH2 vai para a região C2–C3 e inicia uma ligação π C=C.
    • Meia ponta: um elétron da ligação π C=O se junta a ele, completando a nova ligação π C2=C3.
    • Meia ponta: o segundo elétron π da C=O fica no oxigênio, que agora tem o elétron desemparelhado.
  2. Contribuinte com radical no oxigênio (enoxila)

    O segundo contribuinte tem uma ligação C=C e um radical no oxigênio, como um radical alcoxila vinílico. É a forma minoritária porque a ligação C=O é mais forte que a C=C, mas mostra que o spin é compartilhado entre carbono e oxigênio, o que estabiliza radicais vizinhos a grupos carbonila.

O que você vai praticar

Use três setas de meia ponta para levar o elétron desemparelhado do radical acetonila do carbono CH2 até o oxigênio da carbonila.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Resonance
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  • #AldehydesKetones
  • #MechanismDrawing

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