Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Energia de ressonância do benzeno a partir da hidrogenação
Condições: ΔH of hydrogenation: cyclohexene → cyclohexane = −120 kJ/mol; benzene → cyclohexane = −208 kJ/mol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Usando esses calores de hidrogenação, qual é a energia de ressonância do benzeno em kJ/mol? Dê um número positivo.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 152 kJ/mol Aceito com margem de ±3 kJ/mol.
- Se você obteve 88 kJ/mol: 208 − 120 compara o benzeno com uma única ligação C=C. O composto modelo precisa de três ligações C=C isoladas: 3 × 120.
- Se você obteve 360 kJ/mol: 360 kJ/mol é o calor esperado para o cicloexatrieno; subtraia o valor real do benzeno, 208 kJ/mol.
- Se você obteve -152 kJ/mol: A energia de ressonância é expressa como uma estabilização positiva; o benzeno é 152 kJ/mol mais estável.
Solução explicada
Um cicloexatrieno hipotético com três ligações C=C isoladas liberaria 3 × 120 = 360 kJ/mol na hidrogenação. O benzeno libera apenas 208 kJ/mol, então está 360 − 208 = 152 kJ/mol mais baixo em energia. Essa diferença é a estabilidade extra que vem da deslocalização dos seis elétrons π.
O que você vai praticar
Calcule a energia de ressonância (estabilização) do benzeno comparando seu calor de hidrogenação com o triplo do calor de hidrogenação do cicloexeno.
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