Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Carbonate bond lengths
Condições: Carbonate ion; typical C=O 1.20 Å, C–O 1.43 Å
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
X-ray data show all three C–O bonds in carbonate are 1.28 Å. What does this tell you?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Each bond has order 4/3, so all three are equal and between single and double
Averaging one double and two single bonds over three positions gives 4/3.
Esta não The ion flips rapidly between three structures, averaging the lengths
Contributors are not interconverting species; the hybrid is a single structure.
Esta não One bond is double and two are single, but the measurement cannot resolve them
The bonds are genuinely identical; delocalization makes them equal.
Esta não All three bonds are double bonds
Carbon would exceed its octet; the bonds are shorter than single but longer than double.
Solução explicada
Carbonate has three equivalent contributors, each with the double bond to a different oxygen. The real ion is their hybrid: each C–O has a bond order of 4/3, so all three bonds are equal and lie between single and double lengths.
O que você vai praticar
Interpret the measured C–O bond lengths of the carbonate ion using its three equivalent resonance contributors.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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