Química Orgânica 1 · Misturas estereoquímicas e suas medidas
Diastereomeric salts from racemic 2-phenylpropanoic acid and (R)-1-phenylethylamine
Condições: (R)-1-phenylethylamine (2 equiv), EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Each acid enantiomer protonates the chiral amine
A carboxylic acid (pKa about 4) is far more acidic than the ammonium ion of the amine (pKa about 10), so each amine nitrogen takes the O–H proton of one acid molecule. Both acid enantiomers react with the same single enantiomer of the base.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair of one amine takes the O–H proton of the first acid enantiomer.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving a carboxylate.
- The second amine nitrogen takes the O–H proton of the other acid enantiomer.
- That O–H bond pair also stays on oxygen as a carboxylate.
Why can these salts be separated?
Enantiomers share every physical property in an achiral environment; diastereomers do not.
Two diastereomeric ammonium carboxylate salts
The mixture now contains two salts that differ in configuration at the acid stereocentre only. After one is crystallized, adding HCl reprotonates the carboxylate and returns a single enantiomer of the acid.
O que você vai praticar
Draw the two proton transfers in which each enantiomer of racemic 2-phenylpropanoic acid protonates (R)-1-phenylethylamine, and explain why the two resulting salts are diastereomers that can be separated.
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