Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
H2/Pd no (S)-3-metilpent-1-eno: estereocentro perdido
Condições: H2, Pd/C, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Transfira hidrogênio ao grupo vinila
Na superfície do paládio, os dois átomos de hidrogênio se adicionam à ligação dupla terminal C1=C2 pela mesma face. O estereocentro existente no C3 não é afetado, já que nenhuma ligação com o C3 é formada ou rompida.
As setas curvas
- Os elétrons π do grupo vinila ligam o primeiro hidrogênio ao carbono terminal C1.
- O par H–H transfere o segundo hidrogênio ao C2, convertendo o grupo vinila em um grupo etila.
O produto é quiral?
Observe os quatro grupos no C3 após a redução.
3-Metilpentano
O C3 tem H, CH3 e dois grupos etila; portanto, não é estereocentro e o alcano é aquiral. Um estereocentro pode ser perdido sem que nenhuma de suas ligações seja rompida, quando dois de seus substituintes se tornam idênticos.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência de hidrogênio ao (S)-3-metilpent-1-eno e explique por que o alceno opticamente ativo fornece um alcano opticamente inativo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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