Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
Álcool C₆H₁₂O: planeje um teste anel vs C=C
Condições: C₆H₁₂O alcohol: one degree of unsaturation, broad O–H band, no C=O band; candidates cyclohexanol and hex-5-en-1-ol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um álcool C₆H₁₂O (O–H largo, sem C=O) é o cicloexanol ou o hex-5-en-1-ol. Qual observação isolada decide entre eles?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Se o espectro de RMN de ¹H tem sinais vinílicos em δ 4.9–5.8 (3H)
Prótons vinílicos provam o C=C do hex-5-en-1-ol; sua ausência deixa o anel do cicloexanol.
Esta não Se algum sinal desaparece após agitação com D₂O
Ambos são álcoois, então ambos perdem o sinal do O–H por troca.
Esta não Se o IV mostra uma banda larga perto de 3300 cm⁻¹
Ambos têm um grupo O–H e mostram essa banda.
Esta não Se a fórmula molecular tem um grau de insaturação
Ambos são C₆H₁₂O; a fórmula não diz se o grau é um anel ou um C=C.
Solução explicada
Os dois candidatos têm a mesma fórmula, o mesmo grau de insaturação e o grupo O–H; portanto, só uma evidência de C=C pode decidir. O hex-5-en-1-ol mostra três prótons vinílicos em δ 4.9–5.8 (e, no IV, =C–H acima de 3000 cm⁻¹ com C=C perto de 1640 cm⁻¹); o cicloexanol não tem nenhum, porque sua insaturação é o anel.
O que você vai praticar
Planeje a única observação que decide se a insaturação de um álcool C₆H₁₂O é um anel ou um C=C.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas