Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
Isômeros C₄H₈: 2-metilpropeno, but-2-eno ou ciclobutano?
Condições: C₄H₈ (one degree of unsaturation); ¹H NMR δ 4.66 (s, 2H), 1.73 (s, 6H); ¹³C NMR three signals (δ ≈ 142, 111, 24)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O C₄H₈ mostra RMN de ¹H δ 4.66 (s, 2H), 1.73 (s, 6H) e três sinais de ¹³C (δ ≈ 142, 111, 24). Qual é o isômero?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Metilpropeno
Singleto de =CH₂ (2H) e singleto de 2 × CH₃ (6H); três carbonos: CH₂=, =C<, CH₃.
Esta não (E)-But-2-eno
Seu H vinílico e seu CH₃ acoplam (quarteto/dubleto), e a simetria deixa apenas dois sinais de ¹³C.
Esta não But-1-eno
Quatro carbonos diferentes dão quatro sinais de ¹³C, e seu grupo etila mostra desdobramento.
Esta não Ciclobutano
Os oito H e os quatro C são equivalentes: um sinal de ¹H e um de ¹³C, sem carbonos sp².
Solução explicada
Prótons vinílicos em δ 4.66 e dois carbonos sp² (δ 142, 111) indicam um C=C, e não um anel. Os dois sinais de ¹H são singletos, então o =CH₂ e os dois grupos CH₃ equivalentes não têm H em carbonos vizinhos. Os dois carbonos sp² diferentes e um carbono de metila dão três sinais de ¹³C: 2-metilpropeno, CH₂=C(CH₃)₂.
O que você vai praticar
Use desdobramentos de ¹H e o número de sinais de ¹³C para escolher entre isômeros C₄H₈ de alceno e de anel (2-metilpropeno).
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