Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
C₄H₁₀O proposto como butan-2-ol, mas sem banda de O–H
Condições: C₄H₁₀O; IR no band at 3200–3600 cm⁻¹, strong 1110 cm⁻¹; ¹H NMR δ 3.38 (t, 2H), 3.33 (s, 3H), 1.58 (sextet, 2H), 0.92 (t, 3H); proposed structure: butan-2-ol
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Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante atribui o butan-2-ol a dados de um C₄H₁₀O: o IV não tem banda em 3200–3600 cm⁻¹ e tem uma banda forte em 1110 cm⁻¹; RMN de ¹H δ 3.38 (t, 2H), 3.33 (s, 3H), 1.58 (sexteto, 2H), 0.92 (t, 3H). Qual é a objeção decisiva?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Não há estiramento O–H e há um singleto de OCH₃ com 3H: o oxigênio é de um éter (1-metoxipropano)
Os dois fatos excluem qualquer álcool e são compatíveis com CH₃OCH₂CH₂CH₃.
Esta não A fórmula C₄H₁₀O não é compatível com o butan-2-ol
O butan-2-ol é C₄H₁₀O; a fórmula não distingue esses isômeros.
Esta não Uma banda de C–O em 1110 cm⁻¹ não pode ocorrer em um álcool
Álcoois também mostram estiramentos C–O perto de 1050–1150 cm⁻¹; a banda não decide.
Esta não O butan-2-ol precisaria de um grau de insaturação
O C₄H₁₀O tem zero grau de insaturação, assim como o butan-2-ol.
Solução explicada
Um álcool precisa mostrar um estiramento O–H largo perto de 3300 cm⁻¹; aqui não há nenhum, embora reste uma banda forte de C–O. O singleto de 3H em δ 3.33 é um CH₃ ligado a oxigênio, sem vizinhos, o que o butan-2-ol não tem. O oxigênio é de um éter: OCH₃ mais OCH₂CH₂CH₃ (tripleto, sexteto, tripleto) é o 1-metoxipropano.
O que você vai praticar
Encontre a contradição decisiva entre os dados de um C₄H₁₀O e a estrutura proposta de butan-2-ol.
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