Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
C₃H₆O com bandas de O–H e C=C: classifique os grupos
Condições: C₃H₆O; IR broad 3350 cm⁻¹, weak 1645 cm⁻¹, no band 1680–1750 cm⁻¹; ¹H NMR δ 5.95 (m, 1H), 5.25 (dq, 1H), 5.12 (dq, 1H), 4.12 (d, 2H), 2.2 (br s, 1H, gone after D₂O shake)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O C₃H₆O mostra bandas no IV em 3350 (larga) e 1645 cm⁻¹ (fraca) e nenhuma banda de C=O. Seu espectro de RMN de ¹H tem δ 5.95 (m, 1H), 5.25 (dq, 1H), 5.12 (dq, 1H), 4.12 (d, 2H) e 2.2 (s largo, 1H, troca com D₂O). Quais grupos funcionais estão presentes?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Um alceno e um álcool
O C=C (1645 cm⁻¹, H vinílicos) e o O–H (banda larga em 3350 cm⁻¹, troca com D₂O) consomem o único grau de insaturação e o oxigênio.
Esta não Uma cetona
Uma cetona exige uma banda forte de C=O perto de 1715 cm⁻¹ e não tem O–H nem prótons vinílicos.
Esta não Um aldeído
Um aldeído mostra C=O perto de 1730 cm⁻¹ e um próton de CHO perto de δ 9.7, ambos ausentes.
Esta não Um éter e um alceno
Um éter não tem banda de O–H nem próton que troque com D₂O.
Solução explicada
O C₃H₆O tem um grau de insaturação. A ausência de banda perto de 1700 cm⁻¹ descarta C=O; assim, a banda fraca em 1645 cm⁻¹ e os três sinais de 1H em δ 5.1–6.0 indicam um C=C. A banda larga em 3350 cm⁻¹ e o singleto trocável com D₂O são de um O–H, e o dubleto de 2H em δ 4.12 é um CH₂ ligado ao O e ao carbono vinílico: prop-2-en-1-ol (álcool alílico), CH₂=CHCH₂OH.
O que você vai praticar
Combine fórmula, IV e RMN de ¹H para identificar os grupos funcionais do C₃H₆O (álcool alílico).
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