Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
C₄H₈O after a D₂O shake
Condições: C₄H₈O; ¹H NMR broad 1H singlet at δ 2.1 that disappears after shaking with D₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A C₄H₈O compound (no C=O in the IR) shows a broad 1H singlet at δ 2.1 that disappears after the sample is shaken with D₂O. What does this show?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta It is an alcohol: the O–H proton exchanged for deuterium
O–H protons exchange quickly with D₂O and disappear from the spectrum.
Esta não It is an ether: the CH₂ next to oxygen exchanged
C–H protons next to an ether oxygen do not exchange.
Esta não It is an aldehyde: the CHO proton exchanged
The IR shows no C=O, and aldehyde protons near δ 9.7 do not exchange.
Esta não The signal moved under the solvent peak
Exchange removes the proton; it does not just shift the signal.
Solução explicada
Only O–H and N–H protons exchange with D₂O; O–D gives no ¹H signal. The compound is an alcohol, such as cyclobutanol or but-3-en-1-ol, not an ether like tetrahydrofuran, whose C–H protons do not exchange.
O que você vai praticar
Use D₂O exchange to separate an alcohol from an ether isomer.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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