Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Follow the other end of an allylic ion
Condições: Crotyl bromide in an ionizing aqueous medium. Follow the SN1 branch giving CH₂=CH–CH(OH)–CH₃. Resonance drawings are contributors, not separate species. A second water enters at final deprotonation. Connectivity only: no enantiomer preference or product ratio is asserted.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Start the specified ionizing branch
Retain bromide after ionization.
As setas curvas
- C–Br heterolysis creates the allylic cation.
Represent the alternate contributor
This is resonance of one delocalized ion; no atoms migrate.
As setas curvas
- The π pair supplies the adjacent bond; the positive charge is represented at the other terminus.
Make the specified connectivity
Both faces can react; the diagram encodes no stereochemical preference.
As setas curvas
- Water capture at the selected terminus leaves the terminal alkene.
Remove the oxonium proton
A second solvent water acts as the base.
Nota: Either proton on the organic oxonium ion can be transferred.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The old bond pair stays on the atom losing the proton.
Transposed allylic alcohol
The original alkene π pair now forms the terminal π bond, and water oxygen bonds to the carbon next to the methyl group. Deprotonation leaves neutral alcohol plus hydronium and bromide; the carbon skeleton itself never rearranged.
O que você vai praticar
Distinguish resonance redistribution from rearrangement while forming a transposed substitution product.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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