Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Tioanisol a partir de tetrametilamônio e tiofenolato
Condições: DMF, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O tiofenolato ataca um carbono de metila
O ânion de enxofre do tiofenolato, um nucleófilo mole e muito polarizável, ataca um carbono de metila do tetrametilamônio pelo lado oposto ao nitrogênio. A trimetilamina é um grupo abandonador ruim, então é preciso DMF quente, polar aprótico, que deixa o tiolato sem solvatação e reativo. O íon não tem hidrogênios β, então uma eliminação de Hofmann não consegue competir com essa substituição.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre forma a nova ligação S–CH3 por ataque pelo lado de trás ao carbono da metila.
- O par da ligação C–N fica no nitrogênio, que sai como trimetilamina neutra, com seu par isolado restaurado.
Tioanisol e trimetilamina
Os produtos são tioanisol (sulfeto de metila e fenila) e trimetilamina. A reação mostra que um íon amônio quaternário pode atuar como agente metilante, porque seu grupo abandonador é a amina neutra, e não um ânion.
O que você vai praticar
Desenhe o tiofenolato deslocando trimetilamina do íon tetrametilamônio para formar tioanisol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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