Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Metiloxirano a partir de 1-cloropropan-2-ol e NaOH
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidróxido remove o próton O–H
O hidróxido é uma base forte o bastante para arrancar o próton do OH secundário. O alcóxido resultante é um nucleófilo muito melhor que o álcool neutro e fica a dois carbonos da ligação C–Cl.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido forma uma nova ligação com o hidrogênio da hidroxila.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, que se torna um alcóxido com carga negativa.
O alcóxido fecha o anel de três membros
O oxigênio do alcóxido gira e ataca o carbono CH2Cl pelo lado oposto ao cloreto. O fechamento do anel e a quebra da ligação C–Cl ocorrem juntos, em uma única etapa SN2 intramolecular, e o cloreto sai.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido forma a nova ligação C–O com o carbono primário CH2Cl, construindo o anel do epóxido.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro, como íon cloreto, pela face oposta à do oxigênio que entra.
Metiloxirano (óxido de propileno)
O produto é o metiloxirano racêmico: o estereocentro em C2 não é afetado, e o álcool de partida era racêmico. Cloreto e água são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a desprotonação do 1-cloropropan-2-ol pelo hidróxido e o ataque intramolecular, pelo lado de trás, do alcóxido que fecha o metiloxirano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas