Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Benzilfosfonato de dietila pela reação de Michaelis–Arbuzov
Condições: neat, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O fósforo ataca o carbono benzílico
O par isolado do fósforo do fosfito de trietila é um nucleófilo mole e forte e ataca o CH2 benzílico do brometo de benzila pelo lado de trás. O brometo sai na mesma etapa, gerando o par iônico brometo de benziltrietoxifosfônio.
As setas curvas
- O par isolado do fósforo forma a nova ligação P–C com o carbono benzílico.
- O par da ligação C–Br vai para o bromo, que sai como brometo.
O brometo desalquila um grupo etoxila
O brometo agora ataca o CH2 de um grupo etoxila, um carbono primário sem impedimento ao lado de um oxigênio ligado ao fósforo catiônico. À medida que a ligação C–O se rompe, seus elétrons formam a ligação π P=O, e essa ligação P=O, muito forte, é a força motriz de toda a reação.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo ataca o CH2 do etil pelo lado oposto ao oxigênio.
- O par da ligação C–O se desloca para entre o oxigênio e o fósforo, formando a ligação dupla P=O e neutralizando o fósforo.
Benzilfosfonato de dietila e bromoetano
Os produtos são o benzilfosfonato de dietila, com suas novas ligações P–C e P=O, e o bromoetano, volátil, que destila da mistura quente sem solvente. As duas etapas são reações SN2, então o método funciona melhor com haletos de metila, primários e benzílicos.
O que você vai praticar
Desenhe as duas etapas SN2 da reação de Michaelis–Arbuzov que convertem fosfito de trietila e brometo de benzila em benzilfosfonato de dietila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas