Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Iodeto de trimetilanilínio a partir de N,N-dimetilanilina e MeI
Condições: CH3CN, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O nitrogênio ataca o carbono da metila
O par isolado do nitrogênio da N,N-dimetilanilina ataca o carbono da metila do iodometano pelo lado oposto ao iodo, e o iodeto sai na mesma etapa concertada. Como esse par isolado está parcialmente deslocalizado no anel benzênico, a arilamina é um nucleófilo mais fraco que uma trialquilamina; por isso a reação é aquecida em acetonitrila, polar aprótica, que também estabiliza as cargas que surgem no estado de transição.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio, embora parcialmente compartilhado com o anel, forma a nova ligação N–CH3 pelo lado de trás do carbono da metila.
- O par da ligação C–I vai para o iodo, que sai como íon iodeto, estável e pouco básico.
Iodeto de N,N,N-trimetilanilínio
O produto é o íon N,N,N-trimetilanilínio, com iodeto como contraíon. O nitrogênio agora tem quatro ligações e carga formal positiva, então não tem mais par isolado para doar ao anel nem pode reagir com um segundo equivalente de iodometano.
O que você vai praticar
Desenhe a quaternização SN2 da N,N-dimetilanilina pelo iodometano, que forma iodeto de N,N,N-trimetilanilínio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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