Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Make an ester without attacking an acyl carbon
Condições: Sodium acetate and methyl iodide in a polar aprotic medium. Use the negatively charged oxygen of the displayed resonance contributor. Follow methyl acetate formation; no acid-catalyzed esterification or carbonyl addition occurs.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Choose the electrophilic carbon
Use the drawn carboxylate contributor without changing the carbonyl π bond.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to bond to the carbon bearing the leaving group.
- The leaving group takes the C–leaving-group bond pair as the new bond forms.
Ester by alkyl substitution
The acetate oxygen has two bonds and two lone pairs after methylation. Its carbonyl remains intact. Iodide, not an alkoxide, is the leaving group; total charge is conserved with sodium.
O que você vai praticar
Distinguish carboxylate O-alkylation at sp3 carbon from nucleophilic acyl substitution.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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