Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Follow a neutral oxygen nucleophile
Condições: Follow the methanol SN2 substitution branch of methyl iodide solvolysis in aqueous methanol. Solvolysis identifies the solvent as a reacting partner; it does not require an SN1 pathway. One water molecule is the explicit proton acceptor. This selected branch makes dimethyl ether; competing water substitution is not requested.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
First bond-forming event
The neutral donor must retain its O–H bond during this event. C–O formation and C–I cleavage occur together without a methyl carbocation.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to bond to the carbon bearing the leaving group.
- The leaving group takes the C–leaving-group bond pair as the new bond forms.
Resolve the ionic intermediate
Use the water already present to complete the organic product.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The old bond pair stays on the atom losing the proton.
Ether and solvated acid bookkeeping
Methanol oxygen first became three-coordinate O⁺, then recovered a lone pair when its proton left. The neutral ether, hydronium and iodide account for every original atom and net zero charge.
O que você vai praticar
Distinguish the oxonium product of neutral-nucleophile SN2 from the neutral ether after deprotonation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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