Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Iodeto de N,N-dimetilpiperidínio a partir de N-metilpiperidina
Condições: Et2O, rt
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O nitrogênio do anel ataca o iodometano
O nitrogênio terciário da N-metilpiperidina ataca o carbono metílico do iodometano, o eletrófilo de SN2 menos impedido. A nova ligação se forma enquanto a ligação C–I se rompe, em uma única etapa concertada.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da piperidina forma uma nova ligação com o carbono metílico.
- O par ligante C–I se desloca para o iodo, que sai como iodeto.
Iodeto de N,N-dimetilpiperidínio
O sal de amônio quaternário é iônico e insolúvel em éter, por isso precipita à medida que se forma. O nitrogênio tem duas metilas e dois carbonos do anel e, como não há N–H, não sobra próton para remover depois.
O que você vai praticar
Desenhe a SN2 de Menshutkin da N-metilpiperidina com o iodometano, que precipita o iodeto de N,N-dimetilpiperidínio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas