Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
A metanólise SN1 do (1-bromopropil)benzeno racemiza
Condições: CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A ionização apaga o estereocentro
O brometo sai e forma um cátion benzílico secundário, estabilizado pela deslocalização da carga positiva no anel benzênico. O carbono catiônico é sp2 e plano, então a configuração do brometo de partida se perde nesta etapa.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo, deixando um carbocátion benzílico plano.
O metanol ataca as duas faces
O metanol se liga ao orbital p vazio do cátion plano. As duas faces são imagens especulares, então o ataque por cima e por baixo ocorre com a mesma frequência e as duas configurações se formam.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação C–O com o carbono benzílico.
Um segundo metanol remove o próton
Outra molécula de metanol captura o próton do íon oxônio. O estereocentro não participa, então a proporção 50:50 da etapa de captura se mantém.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do segundo metanol captura o próton O–H.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter, que fica neutro.
(1-Metoxipropil)benzeno racêmico
O éter se forma como uma mistura em partes iguais de (1-metoxipropil)benzeno R e S, então o produto é opticamente inativo. Uma reação SN2, ao contrário, teria dado um único enantiômero invertido.
O que você vai praticar
Desenhe a metanólise SN1 do (1-bromopropil)benzeno enantiopuro e explique por que o cátion benzílico plano dá (1-metoxipropil)benzeno racêmico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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