Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
1-Metilciclopentan-1-ol a partir de 1-bromo-1-metilciclopentano
Condições: H2O, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização ao cátion 1-metilciclopentila
A ligação C–Br terciária se rompe sem ajuda de nucleófilo, formando brometo e um carbocátion terciário no anel. A água da mistura de solventes estabiliza os dois íons, e essa ionização unimolecular é a etapa determinante da velocidade. Aqui, o ataque SN2 pelo lado oposto é bloqueado pelo anel e pela metila.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo, deixando um carbono catiônico sp2 no anel.
A água se liga ao cátion do anel
A água ataca qualquer uma das faces do cátion plano do anel, formando um íon oxônio. O cátion já é terciário e nenhum dos grupos CH2 vizinhos do anel poderia gerar, por deslocamento, um cátion mais estável, então não ocorre rearranjo.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação C–O com o carbono terciário do anel.
A água captura o próton
Uma segunda molécula de água remove o próton do íon oxônio. Essa rápida etapa ácido–base forma o álcool terciário neutro e hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da segunda molécula de água captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio do anel, que fica neutro.
1-Metilciclopentan-1-ol
Forma-se o 1-metilciclopentan-1-ol, com o HBr presente como brometo de hidrônio. O mesmo cátion também pode perder um próton do anel por E1 e formar 1-metilciclopenteno, que passa a ser o caminho principal em temperatura mais alta.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise SN1 do 1-bromo-1-metilciclopentano em acetona aquosa: ionização, captura pela água e desprotonação até o 1-metilciclopentan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas