Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
SN1 substitution — a 1,2-hydride shift on the way
Condições: 2-Bromo-3-methylbutane reacts in water; draw the route to 2-methyl-2-butanol, not elimination or the unrearranged alcohol. A second water molecule joins for the final proton transfer. This exercise does not favor one stereoisomer.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Lose the leaving group
Break the C–Br bond first; bromide leaves with both electrons.
As setas curvas
- The C–Br bond pair goes to Br, leaving a secondary carbocation and bromide.
Shift a hydrogen
Transfer the drawn hydrogen with its bond pair. This is a hydride shift, not loss of H⁺.
As setas curvas
- The neighboring C–H bond pair forms a bond to the carbocation, transferring H and putting the positive charge on the tertiary carbon.
Water attacks the carbocation
Water bonds to the positively charged carbon and keeps both hydrogens, so its oxygen becomes positive.
As setas curvas
- Water uses a lone pair to bond to the tertiary carbocation.
Water removes a proton
A second water molecule removes a proton from the positively charged oxygen to give a neutral alcohol.
Nota: The two hydrogens on the positive oxygen are equivalent.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The old bond pair stays on the atom losing the proton.
Rearranged alcohol
The shifted hydrogen is now on the carbon that first lost Br. The attacking water has become a neutral alcohol, and the second water has become hydronium. Bromide balances the positive charge on hydronium.
O que você vai praticar
Draw bromide leaving, a hydride shift, water attack and proton loss to make the rearranged alcohol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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