Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
(4-Metoxifenil)acetonitrila a partir de cloreto de 4-metoxibenzila
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O cianeto ataca o CH2 benzílico
A ponta de carbono do cianeto ataca por trás o CH2 benzílico enquanto o cloreto sai, em uma única etapa. O grupo metoxi em para poderia estabilizar um cátion benzílico, mas o DMSO é aprótico e solvata mal os íons, então a ionização é lenta. Assim, um nucleófilo forte em um carbono primário pouco impedido reage por SN2.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto forma a nova ligação C–C com o carbono benzílico.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
(4-Metoxifenil)acetonitrila
A (4-metoxifenil)acetonitrila se forma junto com cloreto de sódio. O mesmo substrato, em um solvente prótico e pouco nucleofílico como etanol aquoso, se ionizaria ao cátion 4-metoxibenzila estabilizado por ressonância e reagiria por SN1.
O que você vai praticar
Desenhe o deslocamento SN2 do cloreto do cloreto de 4-metoxibenzila pelo cianeto em DMSO, formando a (4-metoxifenil)acetonitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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