Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
But-3-enonitrila a partir de cloreto de alila e cianeto de sódio
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O cianeto ataca o CH2 alílico
O carbono do cianeto ataca o carbono CH2Cl pelo lado oposto enquanto o cloreto sai, em uma única etapa. Carbonos alílicos são sítios de SN2 especialmente rápidos, porque o orbital π da C=C vizinha se sobrepõe ao estado de transição pentacoordenado. O DMSO deixa o cianeto sem solvatação e fortemente nucleofílico.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto forma a nova ligação C–C com o carbono alílico.
- O par ligante C–Cl se desloca para o cloro, que sai como cloreto.
But-3-enonitrila e cloreto
A cadeia ganha um carbono e forma-se a but-3-enonitrila, com a ligação C=C terminal intacta. Adicionar um carbono via cianeto é uma forma clássica de alongar a cadeia, já que a nitrila pode depois ser hidrolisada ou reduzida.
O que você vai praticar
Desenhe o cianeto deslocando o cloreto diretamente no carbono CH2Cl do cloreto de alila, formando but-3-enonitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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