Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Hydrosulfide on 2-bromopropane
Condições: NaSH, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Backside attack by sulfur
A sulfur lone pair of HS⁻ bonds to the C–Br carbon from the back side while bromide departs. The secondary carbon is more crowded than a primary one, but the large, polarizable sulfur still reaches it easily.
As setas curvas
- A sulfur lone pair forms the new C–S bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
Why substitution, not elimination?
Secondary halides sit on the SN2/E2 border, so the nucleophile decides.
Propane-2-thiol
Sulfur now has two bonds and two lone pairs, so it is neutral. Bromide carries the negative charge; Na⁺ is a spectator.
O que você vai praticar
Draw the concerted backside attack of hydrosulfide on the secondary carbon of 2-bromopropane, giving propane-2-thiol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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