Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Hydroxide on (chloromethyl)cyclohexane
Condições: NaOH, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxide attacks the CH2 carbon
Hydroxide attacks the CH2 carbon bonded to chlorine, opposite the C–Cl bond, and chloride leaves in the same step. That carbon is primary; the cyclohexyl group is one carbon away, so it slows the reaction somewhat (β-branching) but does not block it.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Classify the carbon
The degree of a carbon counts how many other carbons it is bonded to.
Cyclohexylmethanol and chloride
Oxygen is neutral with two bonds (C–O and O–H) and two lone pairs: cyclohexylmethanol, a primary alcohol. Chloride and Na⁺ are left as salt.
O que você vai praticar
Draw hydroxide displacing chloride from the CH2 carbon of (chloromethyl)cyclohexane to give cyclohexylmethanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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