Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Methanol from chloromethane and hydroxide
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxide attacks, chloride leaves
Hydroxide attacks the methyl carbon on the side opposite chlorine, into the C–Cl σ* orbital. The new C–O bond forms as the C–Cl bond breaks, through one trigonal-bipyramidal transition state.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond from the back side.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Reading the rate law
The reaction is a single bimolecular step.
Methanol
The products are methanol and chloride. The three hydrogens flipped like an umbrella, an inversion that becomes visible only at a stereocentre.
O que você vai praticar
Draw the single concerted SN2 step in which hydroxide replaces chloride on chloromethane to give methanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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