Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
HS⁻ on 2-bromooctane with inversion
Condições: NaSH, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydrosulfide attacks the secondary carbon
The sulfur lone pair of HS⁻ attacks C2 from the side opposite bromine while the C–Br bond breaks. Even though the carbon is secondary, the weakly basic, highly polarizable sulfur nucleophile substitutes rather than eliminating.
As setas curvas
- A sulfur lone pair forms the new C–S bond at the back face.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Configuration at the stereocenter
In an SN2 reaction the nucleophile enters opposite the leaving group, so the three other groups flip like an umbrella in the wind (Walden inversion).
(R)-Octane-2-thiol and bromide
Sulfur is now neutral with two bonds (C–S and S–H) and two lone pairs. The SH group sits where bromine was not, so C2 is inverted: (S) bromide gives (R) thiol.
O que você vai praticar
Draw hydrosulfide displacing bromide from (S)-2-bromooctane with inversion to give (R)-octane-2-thiol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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