Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Brometo de benzildimetilsulfônio a partir de sulfeto de dimetila
Condições: CH3CN, rt
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O sulfeto de dimetila ataca o carbono benzílico
O enxofre do sulfeto de dimetila é um nucleófilo macio e polarizável. Ele ataca o CH2 benzílico pelo lado oposto, uma SN2 rápida porque o sistema π do anel se sobrepõe ao estado de transição.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre do sulfeto de dimetila forma a nova ligação S–C com o carbono benzílico.
- Os elétrons da ligação C–Br saem com o bromo como íon brometo.
Brometo de benzildimetilsulfônio
O enxofre agora carrega três grupos de carbono, um par isolado e uma carga positiva. O sal de sulfônio é estável à temperatura ambiente e é o produto final; o brometo permanece apenas como contraíon.
O que você vai praticar
Desenhe o sulfeto de dimetila deslocando o brometo do brometo de benzila por SN2, formando brometo de benzildimetilsulfônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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