Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Sal de sulfônio a partir de sulfeto de dimetila e bromoacetato de etila
Condições: acetone, rt
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O enxofre ataca o carbono α-bromado
O sulfeto de dimetila ataca o carbono CH2 entre o bromo e a carbonila do éster. Esse carbono α reage mais rápido que um brometo primário comum porque a carbonila estabiliza o estado de transição SN2, e o enxofre, macio, não se adiciona à C=O.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre forma a nova ligação S–C com o carbono α.
- Os elétrons ligantes C–Br saem com o bromo como íon brometo.
Brometo de (etoxicarbonilmetil)dimetilsulfônio
O enxofre carrega três grupos de carbono e uma carga positiva, e o éster permanece inalterado. Seu CH2 α ácido faz desse sal o precursor de um ilídeo de enxofre estabilizado.
O que você vai praticar
Desenhe o sulfeto de dimetila deslocando o brometo do bromoacetato de etila, formando brometo de (etoxicarbonilmetil)dimetilsulfônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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