Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Williamson: ethoxide + 1-bromopropane
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Ethoxide displaces bromide
An ethoxide oxygen lone pair bonds to the primary carbon from the back side as the C–Br bond breaks. Primary carbons leave the back side open, so this one concerted step is fast.
As setas curvas
- The ethoxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
Choosing the partners
A Williamson synthesis joins an alkoxide to an alkyl halide; the halide should be the unhindered partner.
1-Ethoxypropane
Oxygen now has two C–O bonds and two lone pairs, so the ether is neutral. Bromide and Na⁺ are by-products.
O que você vai praticar
Draw the single SN2 step in which ethoxide attacks the CH2Br carbon of 1-bromopropane (substrate: 1-bromopropane), forming 1-ethoxypropane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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