Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Azida com 1-bromo-4-(bromometil)benzeno
Condições: NaN3 (1 equiv), DMF, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 1-bromo-4-(bromometil)benzeno (desenhado) é tratado com um equivalente de azida de sódio em DMF. Qual é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-(Azidometil)-4-bromobenzeno
Apenas o C–Br sp3 benzílico é deslocado; o brometo de arila permanece.
Esta não 1-Azido-4-(bromometil)benzeno
Isso exigiria substituição no carbono arílico, que não sofre SN2 (nem SN1) nessas condições.
Esta não 1-Azido-4-(azidometil)benzeno
Usa-se apenas um equivalente de azida, e de qualquer forma a ligação C–Br arílica não reage com azida.
Solução explicada
A azida ataca o CH2 benzílico por SN2: o carbono é primário, sp3 e ativado pelo anel. O bromo do anel está ligado a um carbono sp2 cuja face traseira fica dentro do anel, então ele permanece intacto, formando 1-(azidometil)-4-bromobenzeno.
O que você vai praticar
Preveja qual ligação C–Br, a benzílica ou a arílica, da mesma molécula é substituída pela azida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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