Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Mecanismo de reacción de Diels-Alder
El mecanismo de reacción de Diels-Alder en 2 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Reacción de Diels–Alder — un alquino como dienófilo.
Lo que vas a practicar
- Usa uno de los pares π del alquino para cerrar un anillo de seis miembros con dos dobles enlaces.
El ejemplo y sus condiciones
Heat butadiene with dimethyl acetylenedicarboxylate for a Diels–Alder reaction. Keep the CO₂Me groups unchanged. Each end of the diene bonds to one alkyne carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons.
Mecanismo de reacción de Diels-Alder, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
Cierra el anillo de seis miembros
Las tres flechas actúan en conjunto para cerrar el anillo. Cada extremo del dieno se une a uno de los carbonos del dienófilo; el enlace π central se forma entre los dos carbonos internos del dieno. No se forma ningún intermediario iónico.
Nota sobre el dibujo de arriba: Cada extremo del dieno se une a uno de los carbonos del dienófilo; el enlace π central se forma entre los dos carbonos internos del dieno.
Las flechas curvas del dibujo:
- Un par π del dieno forma un nuevo enlace σ entre un extremo del dieno y un carbono del dienófilo.
- Un par π del dienófilo forma el otro enlace σ nuevo con el otro extremo del dieno.
- El otro par π del dieno forma el doble enlace entre los dos carbonos internos del dieno.
Productos
El alquino pasa a ser un doble enlace, no un enlace sencillo. El dieno aporta el otro enlace C=C. Dos enlaces sencillos nuevos cierran el anillo de seis miembros y no se forman cargas.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Abre la demo interactiva gratuita de reacción de Diels-Alder: tú dibujas cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, y recibes retroalimentación en cada movimiento. No necesitas cuenta.
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