E2: mueve tú mismo los electrones
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Fotografía una reacción de tu tarea y dibuja cada flecha de su mecanismo, con cada movimiento verificado. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita. Se renueva cada mes. Cancela cuando quieras.
Arrastra desde los electrones que se mueven (un par solitario o un enlace) hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Abrir la demo en pantalla completa
Acabas de mover cada flecha de E2.
Así se siente cada ejercicio de Arrow Lab. Sigue así:
Escanea tu propia tarea con Scan Standard
Toma una foto de una reacción de tu tarea o libro de texto y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada, igual que en este problema. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
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¿Aún no te decides? Prueba primero uno más difícil: la cascada del lanosterol, 13 pasos →
Química Orgánica 1 · Demo interactiva gratis
El etóxido arranca un hidrógeno del carbono contiguo al carbono del C–Br y, en ese mismo paso concertado, el par del enlace C–H se desplaza para formar el doble enlace C=C mientras sale el bromuro. Si se toma el hidrógeno del carbono interno se obtiene but-2-eno, el alqueno más sustituido (Zaitsev).
Dibuja las tres flechas de arriba: de la base al hidrógeno, del enlace C–H al nuevo enlace π y del enlace C–Br al bromo. Cada flecha se verifica a medida que la dibujas, y Pista revela el siguiente movimiento poco a poco.
Convierte tus propios apuntes en ejercicios como este
Con el plan de estudiante de Arrow Lab puedes tomar una foto de una reacción de tus apuntes de clase o de tu libro de texto. Arrow Lab lee los materiales de partida y los reactivos, tú verificas esa lectura y la app arma el mecanismo como un ejercicio como el de arriba: dibujas cada flecha, recibes pistas cuando te trabas y ves de inmediato si cada movimiento es correcto.
Scan Standard, Scan Lite y Scan incluyen créditos de escaneo cada mes, hasta 20 por día. Un crédito es una unidad de trabajo, no un problema: un Scan típico usa alrededor de 1 crédito, trabajar al revés desde un producto unos 2, y un mecanismo largo o complicado 2–4.
El mecanismo E2, paso a paso
La E2 es bimolecular: la base y el sustrato se encuentran en un mismo estado de transición, así que la velocidad depende de ambos. Aquí las tres flechas se dibujan una a la vez, pero todas ocurren juntas. Con una base pequeña como el etóxido, el hidrógeno suele salir del carbono que da lugar al alqueno más sustituido y más estable; una base voluminosa puede favorecer en cambio el menos sustituido.
Los 2 pasos de la demo, con las palabras del propio ejercicio. Intenta dibujar cada uno arriba antes de leerlo.
Elimina H y Br a la vez
Elimina el hidrógeno dibujado sobre el carbono β interno, no un hidrógeno del grupo metilo terminal.
But-2-eno y etanol
El etóxido gana H y pasa a etanol. El par del enlace C–H forma el enlace pi y el bromuro equilibra al sodio. El dibujo muestra (E)-but-2-eno, el isómero mayoritario; el (Z)-but-2-eno también se forma como producto minoritario.
Cómo se dibuja el mecanismo
2-Bromobutane reacts with sodium ethoxide in ethanol under conditions that favor E2. Draw but-2-ene using the drawn β-H, which is anti to Br in this conformation. The product is drawn as (E)-but-2-ene, the major stereoisomer; (Z)-but-2-ene forms from the other anti-periplanar conformer.