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  4. El agua actúa como ácido frente al amoníaco

Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base

El agua actúa como ácido frente al amoníaco

Dibuja el mecanismo · Básico

Condiciones: H2O

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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El mecanismo, paso a paso

Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.

Leer los 2 pasos escritos
  1. El amoníaco toma un protón del agua

    El agua es anfótera: frente al HCl es una base, pero frente al amoníaco es el ácido y cede un protón O–H. El par solitario del nitrógeno es la base y, como el agua (pKa 15.7) es un ácido más débil que el amonio (pKa 9.25), este paso es desfavorable por unas 6.5 unidades de pKa.

    Las flechas curvas

    • El par solitario del nitrógeno del amoníaco se une a un hidrógeno del agua, así que el nitrógeno gana un cuarto enlace y una carga positiva.
    • El par del enlace O–H se queda en el oxígeno, que conserva tres pares solitarios y se convierte en el ion hidróxido con carga negativa.
  2. Amonio e hidróxido

    Se forman amonio e hidróxido, pero K es apenas de alrededor de 10^−4.7, así que en amoníaco acuoso 1 M menos del 1 % de las moléculas están protonadas. Aun así, la pequeña cantidad de hidróxido hace básica la disolución (pH de alrededor de 11.6); por eso se dice que el amoníaco acuoso es una base débil.

Qué vas a practicar

Dibuja cómo el amoníaco toma un protón del agua para formar amonio e hidróxido, y juzga hacia dónde está desplazado el equilibrio.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #ProtonTransfer
  • #pKa
  • #Equilibrium
  • #MechanismDrawing

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