Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Ácido acético y anilina: un equilibrio casi parejo
Condiciones: CH3COOH (1 equiv)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
La anilina toma el protón del ácido acético
El par solitario del nitrógeno de la anilina se une al hidrógeno O–H del ácido acético y el par O–H se queda en el oxígeno. Como el anilinio (pKa 4.6) y el ácido acético (pKa 4.76) son casi igual de ácidos, la transferencia inversa es igual de fácil y la constante de equilibrio es cercana a 1.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la anilina, parcialmente deslocalizado hacia el anillo y por eso solo débilmente básico, se une al hidrógeno del ácido carboxílico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno, lo que da al oxígeno del acetato su carga negativa.
Estima K
K = 10^(pKa del anilinio − pKa del ácido acético) = 10^(4.6 − 4.76) ≈ 0.7.
Acetato de anilinio (en equilibrio)
Se forman anilinio y acetato, pero reaccionan de regreso casi a la misma velocidad, así que la mezcla contiene cantidades comparables de anilina, ácido acético y la sal. La anilina es una base mucho más débil que una alquilamina porque su par solitario está deslocalizado hacia el anillo.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el par solitario del nitrógeno de la anilina toma el protón O–H del ácido acético para formar acetato de anilinio, y estima la constante de equilibrio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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