Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Formación del aducto de Lewis BCl3–trietilamina
Condiciones: BCl3, hexane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El nitrógeno de la amina dona al boro
El tricloruro de boro tiene un orbital p vacío y es un ácido de Lewis aún más fuerte que el BF3, porque la retrodonación π Cl→B es más débil que la F→B. La trietilamina, una amina terciaria con un par solitario libre en el nitrógeno, forma un enlace dativo N–B en hexano.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la trietilamina llena el orbital p vacío del boro y forma el enlace N–B.
Aducto Et3N–BCl3
Ahora el nitrógeno tiene cuatro enlaces y lleva +1, mientras que el boro es tetraédrico, con octeto completo, y lleva −1. El aducto, neutro y de carácter salino, es insoluble en hexano y precipita como sólido.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo la trietilamina dona el par solitario de su nitrógeno al tricloruro de boro para formar el aducto Et3N–BCl3.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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