Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
La metilamina desprotona el ácido benzoico
Condiciones: CH3NH2, Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
La metilamina toma el protón del ácido carboxílico
El par solitario del nitrógeno de la metilamina se une al hidrógeno ácido O–H del ácido benzoico mientras se rompe el enlace O–H. El ácido benzoico (pKa 4.2) es un ácido mucho más fuerte que el metilamonio (pKa 10.6), así que el protón pasa prácticamente por completo al nitrógeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno es el par de electrones más básico presente, así que va hacia el hidrógeno O–H del ácido carboxílico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno, que se convierte en el oxígeno del carboxilato con la carga negativa.
¿Qué lado está favorecido?
Al restar los valores de pKa (10.6 − 4.2 = 6.4) se obtiene una constante de equilibrio de alrededor de 10^6 a favor de la sal.
Benzoato de metilamonio
El benzoato reparte su carga negativa entre los dos oxígenos del carboxilato por resonancia; por eso el ácido benzoico cede su protón con tanta facilidad. El metilamonio es el ácido conjugado de la amina; juntos, los dos iones forman una sal que precipita del éter.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el par solitario del nitrógeno de la metilamina extrae el protón del ácido carboxílico del ácido benzoico para formar benzoato de metilamonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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