Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Protonación del benzonitrilo con ácido sulfúrico
Condiciones: conc. H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El nitrógeno del nitrilo toma un protón del H2SO4
El par solitario del nitrógeno de un nitrilo ocupa un orbital sp con 50 % de carácter s, retenido cerca del núcleo, así que los nitrilos son bases muy débiles (pKaH de alrededor de −10). Solo el ácido sulfúrico concentrado es lo bastante fuerte para protonar el benzonitrilo en un grado útil.
Las flechas curvas
- El par solitario sp del nitrógeno del nitrilo forma un enlace con el hidrógeno ácido del ácido sulfúrico.
- El enlace O–H del ácido sulfúrico se rompe y el par se queda en el oxígeno, lo que deja hidrogenosulfato.
Ion benzonitrilio
El nitrógeno conserva su triple enlace con el carbono y gana un enlace N–H, así que lleva una carga +1 en un ion nitrilio lineal. Este nitrilo activado es el electrófilo que ataca el agua en la hidrólisis de nitrilos catalizada por ácido y en la reacción de Ritter.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el ácido sulfúrico concentrado protona el nitrógeno del nitrilo del benzonitrilo para dar el ion nitrilio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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