Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Auditoría de las flechas en una transferencia de protón
Condiciones: A proposed drawing for HO⁻ + H–O–CH₃ starts an arrow at the acidic H and points it to the hydroxide oxygen; it contains no other arrow.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué corrección se necesita para una contabilidad completa de los pares de electrones?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Partir de un par solitario del hidróxido hacia el nuevo enlace O–H, y llevar el par del O–H del metanol a su O.
La base aporta el par del nuevo enlace y el ácido retiene el par del enlace anterior.
Esta no Mantener la flecha desde el H, pero añadir una carga +2 al H.
Aquí el protón es un aceptor de electrones, no una fuente de un par de dos electrones; cambiar su carga no corrige el flujo.
Esta no Dibujar solo la flecha del enlace O–H del metanol hacia el O del metanol.
Eso omite el par que forma el nuevo enlace con la base y deja incompleta la transferencia de protón.
Solución explicada
Las flechas curvas siguen a los electrones, no el camino que recorre un protón. Un par solitario de la base forma su nuevo enlace O–H, mientras que el enlace roto del ácido devuelve su par al oxígeno original. Las dos flechas simultáneas conservan tanto el recuento de electrones como la carga total −1.
Qué vas a practicar
Diagnostica la dirección de las flechas de par de electrones en una desprotonación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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