Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Dos protones unidos a heteroátomos
Condiciones: 2-Mercaptoethanol meets one equivalent of sodium hydroxide in water. Model the favored single deprotonation and retain the other acidic group unchanged. Other solvent molecules are omitted.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Resolver el encuentro ácido–base
Elige entre los dos hidrógenos explícitos del sustrato según la estabilidad relativa de sus bases conjugadas.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido aporta el enlace al protón unido al azufre.
- El par del enlace S–H permanece sobre el azufre, formando un tiolato en lugar de un alcóxido.
Tiolato en disolución acuosa
El azufre gana un tercer par solitario y una carga de −1; el hidróxido se convierte en agua neutra. El enlace O–H del alcohol permanece intacto. El sodio equilibra la carga del tiolato y se conservan todos los hidrógenos.
Qué vas a practicar
Selecciona el sitio más ácido de un mercaptoalcohol sin tratar todo hidrógeno unido a un heteroátomo como equivalente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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