Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Separate an acid, a base and a neutral
Condiciones: Benzoic acid (pKa 4.2), aniline (pKaH 4.6) and naphthalene dissolved together in diethyl ether.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which sequence of aqueous washes separates all three compounds?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Wash with aqueous HCl, then with aqueous NaOH; naphthalene remains in ether
Each wash ionises exactly one component, pulling it into its own aqueous layer.
Esta no Wash with aqueous NaHCO3, then with water
Bicarbonate removes benzoic acid, but water alone cannot separate aniline from naphthalene.
Esta no Wash with aqueous HCl only
HCl removes aniline, but benzoic acid stays neutral and remains with naphthalene.
Esta no Wash with aqueous NaOH, then with aqueous NaHCO3
Both washes are basic; neither protonates aniline, so it stays with naphthalene.
Solución explicada
Ionic species move into water. Aqueous HCl protonates aniline to anilinium chloride (water-soluble) while benzoic acid stays neutral; aqueous NaOH then deprotonates benzoic acid to sodium benzoate. Naphthalene has no acidic or basic site and stays in ether.
Qué vas a practicar
Plan an acid–base extraction that separates a carboxylic acid, an amine and a neutral compound.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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