Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Una transferencia de protón acoplada a la redistribución de electrones pi
Condiciones: Nitromethane meets aqueous sodium hydroxide. Draw one favored deprotonation event ending in the C=N nitronate contributor with both N–O bonds single. Use the separately drawn methyl hydrogen and the initially double-bonded oxygen.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Llega al contribuyente solicitado de la base conjugada
Explica tanto la transferencia de protón como los cambios de enlaces conjugados que requiere la representación del producto especificada.
Nota: Transfiere el hidrógeno metílico dibujado por separado. Mueve el par pi del N=O hacia el oxígeno; el enlace sencillo N–O ya existente no cambia.
Las flechas curvas
- El hidróxido aporta el nuevo enlace con el protón unido al carbono.
- El par del enlace C–H aporta el nuevo enlace pi C=N en el contribuyente nitronato solicitado.
- El par pi del N=O se desplaza simultáneamente hacia su oxígeno para que el nitrógeno de segundo periodo mantenga el octeto.
Nitronato y agua
El carbono tiene dos enlaces C–H y un doble enlace C=N y permanece neutro. El nitrógeno sigue con cuatro órdenes de enlace y carga +1; cada oxígeno con enlace sencillo tiene carga −1, así que el nitronato es −1 en total. El hidróxido pasa a agua y el Na⁺ equilibra el anión sin pérdida de átomos.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación de un nitroalcano hacia un contribuyente nitronato con deslocalización sobre el oxígeno sin superar el octeto del nitrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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