Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Un ácido orgánico diprótico
Condiciones: Oxalic acid and two equivalents of aqueous sodium hydroxide. Neutralize one carboxyl group, then the other. Both neutralizations are favored; carbon–carbon cleavage is excluded.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Primer encuentro de neutralización
Un equivalente de base modifica solo un sitio ácido; la segunda base y ambos iones sodio permanecen.
Nota: Los dos grupos carboxilo son equivalentes al inicio, igual que los dos iones hidróxido.
Las flechas curvas
- El primer hidróxido aporta el enlace con un protón carboxílico.
- El oxígeno del primer ácido conserva el par del enlace O–H y adquiere carga −1.
Segundo encuentro de neutralización
El primer carboxilato conserva su carga negativa; el agua formada en el primer paso no se consume.
Nota: Transfiere el protón carboxílico restante al hidróxido restante.
Las flechas curvas
- El hidróxido restante acepta el protón ácido restante.
- El par O–H del segundo ácido se queda en su oxígeno; el sustrato pasa a ser un dianión.
Oxalato y dos aguas
Cada oxígeno carboxilato con enlace sencillo tiene tres pares solitarios y carga −1 en este contribuyente. Dos iones Na⁺ equilibran el dianión y los dos hidróxidos se convirtieron en agua. Se conservan el enlace carbono–carbono y ambos carbonilos; la carga total es cero en todas las etapas.
Qué vas a practicar
Sigue la formación secuencial de un monoanión y un dianión con dos equivalentes estequiométricos de base y sin pérdida de átomos espectadores.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas