Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Ordena etano, etanol, fenol y ácido acético según su acidez
Condiciones: Approximate pKa values in water; the most acidic hydrogen of each compound is removed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena etano, etanol, fenol y ácido acético del menos al más ácido.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos ácido a más ácido
- Etano, CH3CH3
pKa ≈ 50: la carga de la base conjugada queda sobre un carbono sp3 sin ninguna estabilización.
- Etanol, CH3CH2OH
pKa ≈ 16: la carga está sobre un oxígeno electronegativo, pero el etóxido no tiene resonancia.
- Fenol, C6H5OH
pKa ≈ 10: el fenóxido deslocaliza su carga hacia los carbonos orto y para del anillo.
- Ácido acético, CH3COOH
pKa ≈ 4.8: el acetato reparte su carga por igual entre dos oxígenos.
Solución explicada
La acidez sigue la estabilidad de la base conjugada. El acetato reparte su carga por igual entre dos oxígenos por resonancia; el fenóxido la reparte hacia el anillo, pero sobre todo sobre carbonos, que la soportan peor; el etóxido no tiene resonancia alguna; y el carbanión etilo deja la carga sobre un carbono sin ninguna ayuda.
Qué vas a practicar
Ordena ácido acético, fenol, etanol y etano según su acidez a partir de la estabilidad de cada base conjugada.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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