Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Ordena el ácido acético y sus análogos fluorados según su acidez
Condiciones: pKa values in water; in every case the carboxyl O–H proton is removed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos ácidos carboxílicos del menos al más ácido.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos ácido a más ácido
- Ácido acético, CH3COOH
pKa ≈ 4.8: no hay ningún grupo atractor de electrones en el carbono α.
- Ácido fluoroacético, CH2FCOOH
pKa ≈ 2.6: un flúor retira densidad electrónica por efecto inductivo.
- Ácido difluoroacético, CHF2COOH
pKa ≈ 1.3: dos flúores duplican la atracción inductiva.
- Ácido trifluoroacético, CF3COOH
pKa ≈ 0.5: tres flúores dan la mayor estabilización del carboxilato.
Solución explicada
El flúor es el elemento más electronegativo, así que cada flúor en el carbono α retira densidad electrónica a través de los enlaces σ y estabiliza el carboxilato. Los efectos se suman: cada flúor adicional baja el pKa, y el ácido trifluoroacético es unas diez mil veces más fuerte que el ácido acético.
Qué vas a practicar
Ordena el ácido acético y sus derivados mono-, di- y trifluorados según su acidez usando el efecto inductivo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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