Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El etóxido desprotona el malonato de dietilo
Condiciones: NaOEt (1.0 equiv), ethanol, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Eliminación del hidrógeno doblemente activado
El etóxido toma un hidrógeno del CH2 flanqueado por los dos carbonilos de los ésteres. El par del C–H pasa a ser un enlace C=C y uno de los pares π del C=O se desplaza hacia el oxígeno; la carga también se reparte con el oxígeno del segundo carbonilo.
Las flechas curvas
- El par solitario del etóxido se enlaza al hidrógeno central.
- El par del C–H pasa a ser el enlace C=C del enolato.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno carbonílico.
¿Hasta dónde llega?
El malonato de dietilo (pKa ≈ 13) es un ácido más fuerte que el etanol (pKa ≈ 16), así que el equilibrio está unas 1000:1 a favor del enolato.
Enolato del malonato
Se forman el enolato del malonato de dietilo y el etanol. El anión está deslocalizado sobre los dos oxígenos carbonílicos y el carbono central, listo para la alquilación.
Qué vas a practicar
Dibuja el etóxido quitándole un hidrógeno al CH2 situado entre los dos grupos éster del malonato de dietilo, lo que da el enolato estabilizado y etanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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