Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El hidróxido forma el enolato de la acetona
Condiciones: NaOH (1 equiv), H2O, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Eliminación de un hidrógeno α
El hidróxido toma un hidrógeno de un grupo metilo vecino al carbonilo. El par del C–H pasa a ser un enlace C=C y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, de modo que la carga negativa se reparte entre el carbono α y el oxígeno, que es más electronegativo.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidróxido se enlaza al hidrógeno α.
- El par del C–H pasa a ser el enlace π C=C del enolato.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
¿Hacia dónde se desplaza el equilibrio?
La acetona (pKa ≈ 19–20) es un ácido más débil que el agua (pKa 15,7), así que el equilibrio favorece la acetona y el hidróxido; solo una pequeña fracción está como enolato, lo cual basta para las reacciones aldólicas y del haloformo.
Enolato de acetona
Se forman el enolato y el agua. Su carga negativa se reparte entre el oxígeno y el carbono α, y por eso reacciona con electrófilos en el carbono.
Qué vas a practicar
Dibuja el hidróxido quitándole un hidrógeno α a la acetona para dar el ion enolato y agua, con el par π del C=O desplazándose hacia el oxígeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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