Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El hidruro de sodio desprotona al 2,2,2-trifluoroetanol
Condiciones: NaH, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro arranca el protón O–H
El ion hidruro del hidruro de sodio actúa como base, no como nucleófilo, y se enlaza al hidrógeno O–H del 2,2,2-trifluoroetanol. El H2 formado escapa burbujeando del THF, así que la desprotonación no puede revertirse.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidruro se enlaza al hidrógeno ácido del hidroxilo y forma el enlace H–H del hidrógeno gaseoso.
- El par del enlace O–H queda sobre el oxígeno, que se convierte en el oxígeno con carga negativa del alcóxido.
¿Por qué el TFE es tan ácido?
Tres flúores atraen densidad electrónica a través de los enlaces σ y estabilizan el alcóxido, lo que baja el pKa de 16 (etanol) a 12.4.
Trifluoroetóxido e hidrógeno
El alcóxido conserva su carga en el oxígeno, pero el grupo CF3 cercano le retira densidad electrónica y lo convierte en una base más débil y más estable que el etóxido. El hidrógeno gaseoso es el ácido conjugado del hidruro; el Na⁺ es un contraión espectador.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidruro del NaH arranca el protón O–H del 2,2,2-trifluoroetanol para formar 2,2,2-trifluoroetóxido e hidrógeno gaseoso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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