Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Forma predominante de la L-alanina a pH 1
Condiciones: L-Alanine in aqueous HCl at pH 1; pKa of the COOH group 2.3, pKa of the NH3⁺ group 9.7.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué forma de la alanina predomina a pH 1?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Catión de alanina
Ambos grupos están protonados porque el pH 1 está por debajo de los dos valores de pKa.
Esta no Zwitterión de alanina
El zwitterión predomina entre pH 2.3 y 9.7; a pH 1 el carboxilato toma un protón.
Esta no Anión alaninato
El anión requiere un pH superior a 9.7, donde el amonio pierde su protón.
Esta no Alanina neutra
Esta forma tiene una amina libre y un COOH intacto; nunca es la forma mayoritaria en agua porque la amina es mucho más básica que el carboxilato.
Solución explicada
Un grupo está mayoritariamente protonado cuando el pH está por debajo de su pKa. El pH 1 está por debajo de 2.3 y de 9.7, así que el carboxilo sigue como COOH y la amina como NH3⁺, lo que da el catión con carga neta +1. Según Henderson–Hasselbalch, la relación COOH/COO⁻ es 10^1.3 ≈ 20 : 1.
Qué vas a practicar
Decide qué estado de ionización de la alanina predomina a pH 1 comparando el pH con ambos valores de pKa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas