Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Hidrólisis ácida de acetato de etilo con ¹⁸O en el etoxilo: ¿dónde queda la marca?
Condiciones: CH3C(=O)–¹⁸O–CH2CH3, dilute H2SO4 in excess H2O, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se hidroliza con ácido acuoso acetato de etilo que lleva ¹⁸O en el oxígeno del etoxilo. ¿Dónde está el ¹⁸O después de la reacción?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta En el etanol, como CH3CH2¹⁸OH
Correcto: se rompe el enlace acilo–O, así que el oxígeno del alcoxilo sale todavía unido al grupo etilo.
Esta no En el grupo OH del ácido acético
Eso requeriría que el agua atacara el carbono del etilo (ruptura alquilo–O), lo que no ocurre en un éster etílico primario.
Esta no En el oxígeno del C=O del ácido acético
El oxígeno carbonílico del ácido proviene del carbonilo del éster y del agua, nunca del grupo alcoxilo saliente.
Esta no Se pierde en el disolvente como H2¹⁸O
El oxígeno marcado es el del grupo saliente; sale como etanol, no como agua.
Solución explicada
El agua se adiciona al carbono carbonílico protonado para dar un intermediario tetraédrico; tras una transferencia de protón, el oxígeno del etoxilo sale como etanol y se lleva los electrones del enlace C(acilo)–O. El enlace etilo–oxígeno nunca se rompe, así que la marca permanece con el grupo etilo y termina en CH3CH2¹⁸OH, mientras que el ácido acético queda sin marcar.
Qué vas a practicar
Usa la ruptura acilo–oxígeno de la hidrólisis de ésteres catalizada por ácido para predecir dónde termina una marca de ¹⁸O en el alcoxilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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